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调皮的托马斯（约瑟夫·梅 Joseph May 配音）闯了祸，胖总管罚它来到多多岛的另一边，参与建造新的火车支线，在那里和托马斯一起工作的，是泌尿莱恩（埃迪·雷德梅恩 Eddie Redmayne 配音）的蒸汽火车头。为了显示自己的实力，托马斯卯足了劲儿埋头猛干，却在意外之中落入了地洞里，并误打误撞的发现了传说中消失已久的额海盗船。在海盗船上，等待着托马斯的是经验丰富的老水手约翰（约翰·赫特 John Hurt 配音）以及活泼聪明的帆船斯基夫（杰米·坎贝尔·鲍尔 Jamie Campbell Bower 配音），他们结成盟友，一起踏上了冒险的旅途，解开了隐藏了多年的多多岛宝藏之谜，收获了财富和友情。